Przed sezonem 2018/19 Drągowski przegrał walkę o miejsce w składzie z rok młodszym od siebie Francuzem Albanem Lafontem. Polak z góry był na przegranej pozycji, bowiem Fiorentina zapłaciła FC Toulouse 8 mln euro i nie zamierzała sadzać uważanego za ogromny talent bramkarza na ławce rezerwowych. Lafont przez cały sezon zaliczył jednak kilka wpadek, a Drągowski, który zimą odszedł na wypożyczenie do Empoli, imponował formą. Polski bramkarz w kilku meczach przechodził samego siebie i tylko dzięki "Drążkowi" Empoli do ostatniej kolejki liczyło się w walce o utrzymanie w Serie A. Włoskie media są zgodne, że w kolejnym sezonie hierarchia bramkarzy w klubie ulegnie zmianie. Dla Drągowskiego będzie to nowa sytuacja, bo choć jest zawodnikiem Fiorentiny już od trzech lat, to nigdy nie był pierwszym wyborem trenerów "Violi". W pierwszym zespole zaliczył raptem dziewięć występów. Lafont z kolei, po średnio udanym sezonie, chciałby wrócić do Francji, ale Fiorentina nie jest chętna do sprzedaży 20-latka. Realną opcją wydaje się wypożyczenie, a wśród zainteresowanych klubów wymienia się przede wszystkim FC Nantes. Serie A: wyniki, tabela, terminarz, strzelcy WG