Philipp Aschenwald pierwsze sukcesy odnosił jako junior - w 2015 roku razem z kolegami zdobył brąz mistrzostw świata. W kolejnym sezonie zadebiutował w Pucharze Świata, ale lepiej szło mu w Pucharze Kontynentalnym. Przełom nastąpił w sezonie 2018/2019, gdy trzykrotnie plasował się w czołowej dziesiątce PŚ. Świetnymi występami zapracował na miejsce w kadrze narodowej, z którą pojechał na mistrzostwa świata w Seefeld. Tam zdobył dwa srebra: w rywalizacji drużynowej i konkursie mikstów. W kolejnej kampanii Aschenwald już od początku zachwycał. Był drugi w Ruce i trzeci w Niżnym Tagile, później jeszcze kilkukrotnie meldował się w czołówce. W ostatnich latach Austriak nie był już w stanie nawiązać do sukcesów z sezonu 2019/2020 i w każdej kolejnej edycji Pucharu Świata radził sobie coraz słabiej. Wprawdzie w 2021 roku ponownie zdobył srebro mistrzostw świata w drużynie, ale ostatnie punkty wywalczył w 2023 roku w Rasnovie i od tego momentu nie oglądaliśmy go w czołówce. Skoki narciarskie. Philipp Aschenwald znowu musiał przejść operację Skoczek z Hall in Tirol w lipcu 2023 roku podczas treningu doznał bowiem poważnego urazu kolana, po którym przeszedł operację. Austriak do skakania wrócił dopiero rok później, ale tylko treningowo - nigdzie oficjalnie nie startował. I chociaż wydawało się, że niebawem wróci do rywalizacji, bo jeszcze w grudniu chwalił się treningami na skoczni w Seefeld, to niestety pod koniec stycznia okazało się, że "demony wróciły". Aschenwald znowu ma problemy zdrowotne. "Niestety, nie jest to zdjęcie, które chciałem opublikować. Oczywiście zdjęcie z pierwszych zawodów (po powrocie - przyp. red) byłoby lepsze" - napisał, dołączając fotografie ze szpitala. Austriacki zawodnik potwierdził też, że tej zimy już nie pojawi się na skoczni. Alexander Stoeckl wyśmiał pomysł ojca Stocha. "To się nie zmieni"