Donovan, który jest patronem corocznej nagrody przyznawanej najbardziej wartościowemu zawodnikowi (MVP) amerykańskiej ligi MLS, po raz pierwszy powiesił buty na kołku w 2014 roku, gdy nie został powołany do drużyny narodowej na mistrzostwa świata w Brazylii. Po dwóch latach rekordzista reprezentacji USA pod względem zdobytych goli (57 bramek w 157 spotkaniach) uznał, że brakuje mu jednak rywalizacji na boisku. W 2016 roku podpisał kontrakt ze swoim byłym klubem Los Angeles Galaxy. Wystąpił w dziewięciu spotkaniach, po czym ponownie zakończył karierę sportową. Był następnie komentatorem telewizji FOX, a w marcu 2017 roku zainwestował w klub z San Diego, który stara się o to, by dołączyć do ligi MLS. W MLS w 14 sezonach strzelił 144 bramki dla Galaxy oraz San Jose Earthquakes. Z tą ostatnią drużyną dwukrotnie sięgnął po mistrzostwo. Był uczestnikiem trzech mundiali - od 2002 do 2010 oraz igrzysk w Sydney w 2000 roku. W Europie występował w Bayerze Leverkusen oraz Bayernie Monachium, a także w angielskim Evertonie.