W latach 1977-87 oraz 1996-2001 Taylor był menedżerem Watfordu, który występować będzie w Premier League w rozpoczynającym się w piątek nowym sezonie. Przedstawiciele władz klubu podczas ceremonii odsłonięcia pomnika przedstawiającego siedzącego na ławce trenerskiej Taylora nazwali go największym szkoleniowcem w historii Watfordu. Jako zawodnik grał w Grimsby Town i Lincoln City i właśnie w tym drugim klubie zakończył przedwcześnie karierę z powodu kontuzji stawu biodrowego oraz rozpoczął - w 1972 r. - przygodę trenerską. Prowadził też Aston Villę, Birmingham, Wolverhampton Wanderers, a od lata 1990 roku reprezentację Anglii, z którą zakwalifikował się na mistrzostwa Europy 1992 (drużyna nie wyszła z grupy). Jeszcze gorzej poszło Anglikom w kwalifikacjach mistrzostw świata 1994 - nie zdołali wywalczyć awansu na mundial i to zakończyło jego karierę jako selekcjonera drużyny narodowej.