Conroy ma za sobą 14 lat gry w National Hockey League, z których blisko osiem spędził w ekipie "Płomieni". Był też zawodnikiem Montreal Canadiens, St. Louis Blues i Los Angeles Kings. Wystąpił w 991 meczach, zdobywając w nich 540 punktów, z czego 180 to gole, a 360 to asysty. Z Flames dotarł w 2004 roku do finału play off, przegranego z Tampa Bay Lightning 3-4. W posezonowej rywalizacji rozegrał 81 spotkań, w których uzyskał 30 punktów - 10 bramek i 20 podań.