56-letni Cheeks karierę szkoleniową rozpoczął w 1994 roku. W Philadelphia 76ers pełnił funkcję asystenta. Pierwszym trenerem został siedem lat później w Portland Trail Blazers, a w 2005 roku objął zespół z Filadelfii. Pod jego wodzą drużyny odniosły 284 zwycięstwa i doznały 286 porażek. Przez ostatnie cztery sezony był asystentem Scotta Brooksa w Oklahoma City Thunder. Jako zawodnik w 1983 roku zdobył z 76ers mistrzostwo NBA. Czterokrotnie występował w Meczu Gwiazd.