Pierce po raz pierwszy objął funkcję głównego trenera ligi NBA. Wcześniej pracował jako asystent szkoleniowców w Cleveland Cavaliers (2007-10), Golden State Warriors (2010-11), Memphis Grizzlies (2011-13) i Philadelphia 76ers (2013-18). Jako zawodnik grał m.in. w lidze niemieckiej (Tigers Tybinga) i tureckiej (TED Ankara).