Porażka Federera oznacza, że z drugiego miejsca w grupie wyjdzie Francuz Gilles Simon (nr 8.), który w pierwszym piątkowym meczu pokonał 6:1, 6:4 Czecha Radka Stepanka. W sobotę Murray zmierzy się z Rosjaninem Nikołajem Dawidienką (nr 4.), a Simon spotka się z Serbem Novakiem Djokovicem (2.), zwycięzcą Grupy Złotej. Po przełamaniu serwisu Szkota w czwartym gemie Federer wyszedł na 3:1, ale rywal od razu odrobił straty, a dopiero prowadząc 5:4 Szwajcar ponownie zdobył "breaka" i to przy pierwszym z trzech setboli. Drugą partię obrońca tytułu rozpoczął od przegrania własnego podania, a ponownie stracił je w siódmym gemie i zrobiło się 2:5. Jednak Federer zaczął od razu odrabiać straty i zdobył kolejne pięć gemów, w tym dwa przy serwisie rywala. Szkot przerwał te serię w 12. gemie i doprowadził do tie-breaka, w którym oddał przeciwnikowi tylko trzy punkty. Zaraz po nim Szwajcar, który od miesiąca narzeka na kłopoty z plecami, poprosił na kort fizjoterapeutę i po kilkuminutowym masażu wrócił do gry. Zaskakująco łatwo oddał trzy pierwsze gemy, ale wyszedł na 4:3, a w ósmym gemie nie wykorzystał prowadzenia 40:0 przy własnym serwisie i przegrał pięć kolejnych piłek. Szkot utrzymał swój serwis, a później prowadząc 5:4 nie wykorzystał siedmiu meczboli podaniu rywala. Zakończył spotkanie po trzech godzinach i jednej minucie przy ósmej szansie, przełamując serwis Federera. Obaj tenisiści potraktowali pojedynek bardzo prestiżowo, a Murray już wcześniej zapowiadał, że chce się zrewanżować Szwajcarowi za wrześniową porażkę w finale wielkoszlemowego US Open. W piątek spotkali się po raz szósty, a Szkot odniósł czwarte zwycięstwo w tej rywalizacji. Federer miał szansę triumfować w Masters Cup po raz czwarty w ciągu ostatnich pięciu lat, bowiem wygrał ten turniej w Houston w latach 2003-04, a w Szanghaju był najlepszy w ostatnich dwóch sezonach. Na wynik tego meczu z niecierpliwością oczekiwał Francuz Gilles Simon (nr 8.), który w piątek pokonał 6:1, 6:4 Czecha Radka Stepanka, który już po pierwszej kolejce spotkań zastąpił kontuzjowanego Amerykanina Andy'ego Roddicka (5.). Simon zadebiutował w tym roku w turnieju masters, zastępując lidera obydwóch rankingów ATP Hiszpana Rafaela Nadala, który leczy kontuzję. Jednak w pierwszym meczu grupowym sprawił spora niespodziankę wygrywając z Federerem w trzech setach. W piątek musiał pokonać Stepanka i plan wykonał, ale reszta była w rękach Szwajcara i Murraya. "To był dość łatwy mecz dla mnie, pewnie dlatego, że nie był formalnie rzecz biorąc decydujący. Teraz znalazłem się w trochę dziwnej sytuacji, bo zrobiłem wszystko, co było w mojej mocy, a muszę czekać na coś, na co nie ma się najmniejszego wpływu. Ale nie narzekam, bo jak na pierwszy występ w Masters Cup, to i tak zdziałałem wiele, a być może to nie jest koniec mojego występu" - powiedział Simon, który w pierwszym secie przegrał tylko 13 piłek. Wyniki ostatnich spotkań Grupy Czerwonej: Andy Murray (W.Brytania, 3) - Roger Federer (Szwajcaria, 1)4:6, 7:6 (7-3), 7:5 Gilles Simon (Francja, 8) - Radek Stepanek (Czechy) 6:1, 6:4 Tabela: M Z P sety gemy 1. Andy Murray (W.Brytania, 3) 3 3 0 6:2 43:34 2. Gilles Simon (Francja, 8) 3 2 1 4:3 34:30 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 3. Roger Federer (Szwajcaria, 1) 3 1 2 4:4 43:44 4. Radek Stepanek (Czechy) 2 0 2 0:4 15:25 5. Andy Roddick (USA, 5) 1 0 1 1:2 11:13* * - Roddick wycofał się z powodu kontuzji lewej kostki.