Holender jedyne sukcesy trenerskie w karierze odniósł w Polsce, doprowadzając Wisłę Kraków do ostatniego mistrzostwa Polski w 2011 roku. Po zdobyciu tytułu nie pracował jednak długo, bo kilka miesięcy później został zwolniony. Po odejściu z Wisły próbował swoich sił w różnych zakątkach świata. Pracował w USA (Texas Dutch Lions, Columbus Crew - jako asystent), na Białorusi (Dynamo Mińsk), a w 2015 roku wrócił do ojczyzny. Spadł z Eredivisie z NAC Breda, a dwa lata później podjął się próby utrzymania w lidze Go Ahead Eagles. Tej misji nie udało mu się jednak wykonać i w wieku 48 lat Holender ogłosił zakończenie kariery. Teraz Robert Maaskant ma się zająć biznesem. Holenderski "Tele Sport" donosi, że ma zostać franczyzobiorcą w firmie Recruit a Student. KK