Na amatorskich ringach 29-letni Rigondeaux stoczył ponad 300 walk. Przez wiele sezonów był najlepszym pięściarzem kategorii koguciej. Triumfował na igrzyskach w Sydney (2000) i Atenach (2004) oraz dwukrotnie zdobył złoty medal mistrzostw świata (2001, 2005). Rigondeaux miał szansę na trzecie olimpijskie złoto i tym samym zrównanie się ze słynnymi rodakami Teofilo Stevensonem i Feliksem Savonem. Tymczasem rok przed pekińskimi zawodami zdecydował się na ucieczkę - od reprezentacji Kuby odłączył się, wraz z Erislandy Larą, podczas Igrzysk Panamerykańskich w Brazylii. Obaj pięściarze zostali deportowani do kraju, ale później zrealizowali swój plan i opuścili Kubę (także kilku innych bokserów), aby móc rozpocząć profesjonalne kariery.