Bohater tej opowieści przyszedł na świat w angielskim Haswell, jako najmłodszy z szóstki rodzeństwa. Jego ojciec - Tom-senior był górnikiem, a po godzinach trenował lekką atletykę, startując w konkurencjach sprinterskich. Rower poznał w wieku 12 lat, a już po kilku miesiącach zapisał się do klubu kolarskiego w Harworth, gdzie w międzyczasie przeprowadziła się jego rodzina. Szybko kolarstwo stało się całym jego życiem - pracował, rozwożąc zakupy, trenując po godzinach. Miał przy tym smykałkę do handlu - u jednego z klientów zdołał się bowiem uposażyć w nowy rower szosowy. Jako młody zawodnik nieźle jeździł na czas, ale z uwagi na wątłą budowę nie radził sobie zbyt dobrze w zmaganiach ze startu wspólnego. Za namową jednego z zawodowych kolarzy (do których pisał, prosząc o porady, mogące poprawić jego wyniki) postanowił przenieść się na tor. Jak się okazało, była to znakomita decyzja. Już w 1956 roku, jako 18-latek sięgnął po srebrny medal mistrzostw kraju. Stał się członkiem drużyny startującej w wyścigu na dochodzenie podczas igrzysk w Melbourne, w tym samym sezonie. Przygotowując się do nich, wraz z ekipą startował między innymi w Związku Radzieckim, gdzie tamtejsze media ochrzciły go mianem "wróbla", ze względu na wspomnianą już, drobną budowę ciała. Na francuskim gruncie W kolejnych latach startował z sukcesami w krajowych imprezach, ale doskonale zdawał sobie sprawę, że by zrobić w kolarstwie prawdziwą karierę, musi wyjechać na kontynent. Zrobił to w 1959 roku, mając w kieszeni sto funtów, a do dyspozycji dwa rowery. Związał się z półamatorską ekipą z Briochin. Był jednak na tyle dobry (seryjnie wygrywał mniejsze wyścigi i kryteria, które w tamtym czasie były dość dochodowym interesem), że przykuł uwagę formacji rozwojowej Saint-Raphaël VC, będącej "młodszą" odnogą w pełni profesjonalnego Geminiani-Dunlop. Już w tym samym roku dostał od kadry narodowej propozycję startu w jej barwach w Tour de France, ale odmówił. Po namyśle podpisał z nią profesjonalny kontrakt od sezonu 1960. Kibice i eksperci musieli solidnie się zdziwić, gdy w 1960 roku 22-letni kolarz, wchodzący z poziomu (przynajmniej w teorii) amatorskiego, stanął na starcie jednego z najważniejszych monumentów sezonu, Mediolan - San Remo i... zaatakował kilkadziesiąt kilometrów od mety. Jechał "solo" przez 45 kilometrów, lecz dogoniono go na słynnym Poggio. Niespełna dwa miesiące później pojawił się w akcji podczas Strzały Walońskiej, zajmując znakomite, siódme miejsce. W czerwcu zadebiutował zaś w Tour de France, ale bez sukcesów.W kolejnym sezonie Simpson wygrał monument - Ronde van Vlaanderen. Stanął też na starcie Tour de France, lecz szybko się wycofał - już po trzech dniach rywalizacji. Prawdziwym przełomem i momentem zwrotnym w jego karierze był rok 1962 i "Wielka Pętla", w trakcie której założył koszulkę lidera wyścigu. Startując już w barwach Gitane - Leroux - Dunlop - R. Geminiani (dopuszczono do rywalizacji zespoły firmowe, co wcześniej, przez lata nie było możliwe), objął prowadzenie po 12. etapie zmagań, będąc pierwszym Brytyjczykiem, który dokonał tej sztuki. Koszulkę utrzymał jednak... tylko przez jeden dzień, ale smak jej noszenia sprawił, że jego wielkim celem stało się wygranie Touru. Jako zawodnik, którego domeną były wyścigi klasyczne, stawał przed nie lada wyzwaniem. W drodze na podbój "Wielkiej Pętli" odnosił sukcesy w imprezach jednodniowych - wygrał w 1964 roku Mediolan - San Remo, a w mistrzostwach świata zajął czwarte miejsce, ocierając się o medal. Rok później sięgnął po złoto czempionatu - w San Sebastian wygrał, pokonując na finiszu Niemca z RFN, Rugiego Altiga. Nie był to jednak koniec znakomitego sezonu, gdyż niedługo potem wygrał swój kolejny monument - Il Lombardia. Sezon 1966 był w jego wykonaniu słabszy, jednak nie ze względu na "klątwę tęczowej koszulki", którą często przypisuje się mistrzom świata, a kontuzję, odniesioną podczas jazdy na nartach. Mimo kilkumiesięcznej rekonwalescencji stanął na starcie Tour de France (w barwach Peugeot - Michlein - BP, "spadkobiercy" Dunlopa) z łatką faworyta. Podczas etapu, który obrał za kluczowy zaliczył jednak wypadek, po którym wycofał się ze zmagań. Choć początkowo był załamany, niedługo później zadeklarował otwarcie, że na Tour'67 pojedzie, chcąc walczyć o podium klasyfikacji generalnej lub koszulkę lidera. Jak miało się okazać - trzynasty etap tej imprezy stał się jego ostatnim w zawodowej karierze. Śmierć na stokach Ventoux Odcinek numer trzynaście przebiegał przez Mont Ventoux - jednym z najsłynniejszych podjazdów nie tylko Francji, ale i całego, kolarskiego świata. Długa, stroma wspinaczka jest niezwykle wymagająca nie tylko ze względu na parametry nachylenia, ale i fakt, że finałowe kilometry zawodnicy pokonują w odsłoniętym terenie, narażeni na palące słońce i silne wiatry. To właśnie ten etap Simpson w swoim kalendarzu zakreślił kółkiem, chcąc bić się w jego trakcie o wygraną. Wcześniejsze odcinki nie układały się jednak po myśli Toma: zmagał się z problemami żołądkowymi, był też wyraźnie zmęczony. Koledzy z ekipy doradzali mu spokojną jazdę i ograniczanie strat, zaś menedżer ekipy, Gaston Plaud nakłaniał do opuszczenia imprezy. Simpson, długo jadąc w czołowej grupie, na stokach Ventoux (nazywanej "Górą Wiatrów"), w końcowej fazie zaczął mieć problemy - tracić dystans i jechać zygzakiem. Kilometr przed szczytem spadł z roweru. Członkowie drużyny podjechali do niego i raz jeszcze przekonywali, by wycofał się z wyścigu, ale ten zdecydowanie domagał się, by wsadzić go na rower. Ekipa spełniła polecenie. Simpson przejechał kolejne 500 metrów i... padł po raz kolejny. Tym razem nie był już w stanie się się podnieść. Został przetransportowany śmigłowcem do szpitala, lecz nie udało się go uratować. Nie przeżył. Już sama śmierć zawodnika w trakcie wyścigu była nie lada szokiem, lecz jeszcze większym było to, co ustalono: Simpson w kieszeniach koszulki miał dwie fiolki z amfetaminą. Choć oficjalnie jako przyczynę jego zgonu podano atak serca połączony z odwodnieniem, jeszcze głośniej na temat sprawy zrobiło się po opublikowaniu wyników sekcji zwłok. Okazało się bowiem, że Simpson znajdował się pod wpływem narkotyku, co z pewnością przyczyniło się do koszmarnego finału. Co mocno szokujące, w tamtych czasach testy dopingowe... nie istniały. Nikt nawet nie badał kolarzy pod kątem potencjalnie niebezpiecznych substancji, a jak miało się okazać - Simpson, choć w mediach wypierał się ich stosowania, zażywał je nagminnie.Współlokator Toma z Touru, Alan Ramsbottom wyznał po latach, że przyjeżdżając na wyścig, Simpson miał dwie torby: jedną z rzeczami osobistymi i drugą, pełną substancji, które dziś kwalifikowałyby się nie tylko do dopingowego bana, ale i więziennej odsiadki. Czy to właśnie narkotyki były bezpośrednią przyczyną jego śmierci? Wielu tak sądzi, choć są ludzie, którzy wierzą, że kolarz po prostu nie potrafił powiedzieć "stop" w tym wysiłkowym sporcie i nie był jedynym, który po nie sięgał. Przytoczono nawet wypowiedź jego przyjaciela, Davida Saundersa, który stwierdził, że stosował środki wyłącznie po to, by nie odstawać od konkurencji, która dzięki nim zyskiwała przewagę. Śmierć Simpsona, będąca z jednej strony niemałym szokiem, z drugiej przyczyniła się także do wprowadzenia w kolarstwie testów dopingowych i indeksu zakazanych substancji. Począwszy od 1968 roku na mecie każdego z etapów przeprowadzać zaczęto badania zawodników.