W latach 1957-1975, w barwach Detroit Red Wings, Boston Bruins, Toronto Maple Leafs i Minnesota North Stars, rozegrał na lodowiskach NHL 1127 meczów i strzelił 274 bramki oraz miał 454 asysty. Po zakończeniu kariery zawodniczej pochodzący z Hamilton Oliver pracował jako asystent trenera w zespole North Stars; w sezonie 1982/1983 krótko był głównym szkoleniowcem. Z kolei w Vancouver Canucks pełnił rolę scouta, a następnie dyrektora działu zajmującego się wyszukiwaniem utalentowanych hokeistów.