Profesjonalną karierę Westra rozpoczął w 2006 roku, w barwach kontynentalnej ekipy Krolstone. Występował w niej do 2009 roku, kiedy to przeniósł się do Vacansoleil. W drużunie tej jeździł między innymi z Polakiem, Michałem Gołasiem. Od 2014 roku reprezentował barwy Astany. Karierę zakończył po sezonie 2016. Nie żyje Lieuwe Westra Holender był znakomitym specjalistą w jeździe indywidualnej na czas, ale potrafił też wygrywać ze startu wspólnego. W taki sposób triumfował między innymi podczas Criterium du Dauphine 2014, kiedy to był pierwszy na górskim etapie z metą na Finaut-Émosson. W 2012 i 2013 roku zostawał mistrzem kraju, a łącznie zaliczył trzynaście profesjonalnych wygranych. Westra zmarł w sobotnie popołudnie w wieku zaledwie 40 lat. Nie poinformowano, co było przyczyną jego śmierci. Autor jego biografii, Thomas Sijtsma przekazał jedynie, że "w ostatnich latach walczył ze sobą i przegrał". Serwis "Wielerflits" donosi z kolei, że rodzina znalazła go na terenie jego firmy. Podjęta reanimacja nie przyniosła rezultatu.