Podobnie jak dla Igi Świątek, gra na kortach trawiastych stanowi dla Naomi Osaki prawdziwe wyzwanie. Japonka wyraźnie gorzej radzi sobie na trawie, czego najlepszym dowodem są jej występy na Wimbledonie. Była liderka rankingu WTA najdalej w karierze dotarła zaledwie do trzeciej rundy prestiżowego turnieju. W 1. rundzie tegorocznych rozgrywek na londyńskich kortach los zetknął ją z Diane Parry. 53. zawodniczka rankingu WTA w oczach ekspertów miała "stanowić przetarcie" dla doświadczonej Japonki przed poważniejszymi starciami. Nic nie zwiastowało tego, jak wielkie problemy napotka 26-latka, zwłaszcza po 1. secie pojedynku. Ostre spięcie i sceny w Wimbledonie. Jelena Ostapenko czekała na taką wiadomość "Koncert" w pierwszym secie, a potem załamanie. Dwa oblicza Naomi Osaki Osaka świetnie rozpoczęła mecz 1/64 Wimbledonu. W czwartym gemie przełamała Francuzkę i wyszła na prowadzenie 3:1. Od tamtego momentu coś w grze Diane Parry się załamało. 21-latka nie wygrała już żadnego gema i poległa aż 1:6. Nie zapowiadało się, żeby miała nieoczekiwanie odwrócić losy rywalizacji z byłą liderką rankingu WTA. A tak też się stało. W drugiej partii Osaka nie była już tak groźna w polu serwisowym. Nie dość, że drastycznie spadła jej skuteczność z pierwszego podania, to nie zaserwowała ani jednego asa. A postępująca frustracja Japonki była jak woda na młyn dla Parry. Francuzka błyskawicznie przełamała rywalkę i wyszła na prowadzenie 0:3. Mowa ciała Osaki była jednoznaczna - sytuacja wymyka jej się spod kontroli. Po kolejnym przegranym podaniu jasne stało się, że drugi set jest już "nie do odratowania". 26-latka wyraźnie straciła chęć walki, a Diane Parry konsekwentnie realizowała swój plan. Wygrała 6:1 i jasno trzeba powiedzieć, że "była na fali". Świątek bez szans w Wimbledonie? Wszyscy już żałują. Wystarczyła jedna riposta Japonka wytrzymała próbę nerwów. Triumf nad Diane Parry rodził się w bólach Trzeci set był prawdziwym "festiwalem błędów" z obu stron. Osaka rozpoczęła fatalnie i zdobyła tylko jeden punkt przy własnym podaniu. Identycznym wynikiem, tyle że w drogą stronę zakończył się drugi gem. Przełamania "szły raz za razem", a losy meczu mogły potoczyć się absolutnie w każdą stronę. Diane Parry prowadziła już 3:1, ale wtedy do głosu doszła Osaka. Wygrała cztery kolejne gemy i wyszła na prowadzenie 4:3. Zdecydowanie najdłuższy i najbardziej zacięty był dziewiąty gem. Choć Parry dwukrotnie miała szansę na break pointa, Naomi Osaka wytrzymała presję i triumfowała. W tym momencie do szczęścia - awansu brakowało jej już tylko jednego zwycięskiego gema. Iga Świątek była tego pewna, potem jednak zmieniła zdanie. Wszystko się nagrało Osace udało się zakończyć spotkanie w efektowny sposób. Przełamała serwis rywalki i wykorzystała już pierwszą piłkę meczową. Tym samym udało jej się przebrnąć przez 1. rundę Wimbledonu, co po drugim secie wcale nie było tak oczywiste.