W 1984 roku Stewart reprezentował Jamajkę na igrzyskach olimpijskich w Los Angeles. Na zawodowym ringu zadebiutował dwa lata później. Pierwsze 24 walki wygrał przez nokaut, aż w roku 1989 przegrał po brutalnym pojedynku z Evanderem Holyfieldem. W kolejnym roku zmierzył się z Mike'em Tysonem, który próbował się odbudować po sensacyjnej porażce z "Busterem" Douglasem. Stewart uległ "Żelaznemu" już w pierwszej rundzie. W następnych latach "Niszczyciel" dał jeszcze kilka pamiętnych walk - m.in. z Michaelem Moorerem i Georgem Foremanem. Na początku pojedynku "Big" George dwukrotnie powalił go na matę, ale Stewart zdołał się pozbierać i w kolejnych rundach mocno porozbijał twarz słynnego rywala. Ostatecznie przegrał na punkty dwa do remisu. Przewaga Foremana na dwóch kartach sędziowskich wyniosła zaledwie jeden punkt. Pod koniec kariery Stewart boksował jeszcze m.in. z Olegiem Maskajewem, z którym przegrał w siódmym starciu, z Ezrą Sellersem - którego zastopował po niespełna trzech dramatycznych rundach, a także Jorge Luisem Gonzalezem. Po porażce z tym ostatnim w 1999 roku zawiesił rękawice na kołku. W roku 1992, w kilka miesięcy po walce z Moorerem, "Niszczyciel" gościł w Polsce. Wystąpił na gali w Katowicach, gdzie wygrał w trzeciej rundzie z Joeyem Christjohnem.