Występujące tu drużyny w historii bezpośrednich pojedynków spotkały się ze sobą cztery razy. Jedenastka SS Monza 1912 wygrała aż trzy razy, zremisowała raz, nie przegrywając żadnego meczu. Na pierwszą bramkę meczu nie trzeba było długo czekać. Szczęście uśmiechnęło się do piłkarzy AS Cittadella w 13. minucie spotkania, gdy Enrico Baldini strzelił pierwszego gola. Asystę zaliczył Alessio Vita. W 14. minucie Gabriel Paletta zastąpił Filippa Scaglię. W 15. minucie kartkę dostał Davide Frattesi z SS Monza 1912. Niedługo później Enrico Baldini wywołał eksplozję radości wśród kibiców AS Cittadella, zdobywając kolejną bramkę w 22. minucie starcia. Asystę przy golu zaliczył Elhan Kastrati. W 28. minucie w drużynie AS Cittadella doszło do zmiany. Romano Perticone wszedł za Domenica Frarego. Między 31. a 45. minutą, sędzia starał się uspokoić grę pokazując trzy żółte kartki zawodnikom gospodarzy. Do końca pierwszej połowy żadnej z drużyn nie udało się zmienić wyniku meczu. W 51. minucie arbiter ukarał żółtą kartką Davide Diawa z SS Monza 1912, a w 59. minucie Federica Proię z drużyny przeciwnej. W 63. minucie w jedenastce SS Monza 1912 doszło do zmiany. Christian Gytkjaer wszedł za Davide Diawa. Kibice SS Monza 1912 nie mogli już doczekać się wprowadzenia Andreę Colpaniego. W bieżącym sezonie ten pomocnik wchodził już jako rezerwowy 12 razy i ma na koncie jedną zdobytą bramkę. Murawę musiał opuścić Marco Armellino. W tej samej minucie trener AS Cittadella postanowił skorzystać ze swojego jokera i na plac gry wszedł Nicola Pavan, a murawę opuścił Federico Proia. Między 64. a 83. minutą, boisko opuścili piłkarze AS Cittadella: Simone Branca, Franck Tsadjout, Manuel Iori, na ich miejsce weszli: Mario Gargiulo, Ibukun Ogunseye, Christian D'Urso. Także w drużynie przeciwnej trener zarządził roszady na boisku, miejsce Dany'ego Moty, Carlosa Augusta zajęli: Mario Balotelli, Marco D'Alessandro. W 85. minucie swoją trzecią bramkę w tym meczu zdobył Enrico Baldini z AS Cittadella. Do końca spotkania wynik nie uległ zmianie. Starcie zakończyło się rezultatem 3-0. Sędzia przyznał trzy żółte kartki zawodnikom gospodarzy w pierwszej połowie, a w drugiej jedną. Piłkarze drużyny przeciwnej otrzymali w pierwszej połowie jedną żółtą kartkę, w drugiej również jedną. Obie drużyny wymieniły po pięciu zawodników. To był dopiero pierwszy mecz w tej rundzie rozgrywek. Obie drużyny spotkają się w rewanżu, który odbędzie się 20 maja w Monzy. Dużo szczęścia będzie potrzebowała SS Monza 1912, żeby zniwelować straty z pierwszego spotkania, ale w piłce nie takie rzeczy się zdarzały.