Początkowo Radwańska do turnieju legend przystąpiła w parze z Na Li i wspólnie rozegrały dwa spotkania - z Vanią King i Jarosławą Szwiedową, a także Danielą Hantuchovą i Laurą Robson, oba zakończone porażką. Chinka z powodu urazu kolana musiała jednak wycofać się po drugim spotkaniu i zastąpiła ją reprezentantka gospodarzy, Katie O`Brien. Właśnie w parze z nią przystąpiła do ostatniego meczu na tegorocznym turnieju legend. Iga Świątek zostawiła w tyle Radwańską. Wielkie osiągnięcie raszynianki Wimbledon 2023. Agnieszka Radwańska zagrała z Caroline Wozniacki Kara Black i Caroline Wozniacki wcześniej wygrały dwa swoje spotkania i były już pewne awansu do finału, więc z czysto matematycznego punktu widzenia mecz z Radwańską i O`Brien był dla nich swego rodzaju rozgrzewką. Dla Radwańskiej i Wozniacki z kolei nadarzyła się okazja do ponownego spotkania i odnowienia przyjaźni, która kwitła w czasie obecności obu w tourze WTA. Pierwszy set błyskawicznie padł łupem Radwańskiej i O`Brien, które dwukrotnie przełamały rywalki i w efekcie wyszły na prowadzenie 5:2. Miały co prawda trochę problemów przy swoim serwisie i rywalki miały break pointy na odrobienie części strat, ostatecznie jednak udało im się domknąć seta i objąć prowadzenie. Wielka sensacja na Wimbledonie. Marketa Vondrousova wygrywa w finale! Od tamtego momentu skuteczniejsze były już jednak Black i Wozniacki. W efekcie odpłaciły się wygraniem seta w dokładnie takich samych rozmiarach co rywalki, czyli 6:2, co doprowadziło do super tie-breaka. W nim Dunka z partnerką prowadziły już 7:3, Radwańska i O`Brien zdołały odrobić część strat, ale przy pierwszej piłce meczowej spotkanie zostało zakończone. Wozniacki i Black czekają wciąż na finałowe rywalki, bo rywalizacja w grupie B wciąż trwa. Tam rywalizują ze sobą pary złożone z Kim Clijsters i Martiny Hingis, Johanny Konty i Sanii Mirzy, Franceski Schiavone i Roberty Vinci, a także Andrei Petković i Magdaleny Rybarikovej. Agnieszka Radwańska/Katie O`Brien 1:2 (6:2, 2:6, 6:10) Caroline Wozniacki/Kara Black