23-letnia Day była dobrze rokującą juniorką. W 2016 roku wygrała nawet US Open w tej kategorii wiekowej. W następnym roku została zawodniczką profesjonalną, ale zdecydowanie więcej grała w turniejach rangi ITF niż WTA. W tym roku Amerykanka z Lake Nona debiutuje w turnieju głównym Rolanda Garrosa, do którego zakwalifikowała się poprzez kwalifikacje. Zajmuje 138. miejsce w rankingu WTA. Naprzeciw niej stanęła bardziej doświadczona rodaczka, finalistka US Open z 2017 roku, która przed rokiem w Paryżu doszła do czwartej rundy. Już w pierwszym gemie Day zaskoczyła przeciwniczkę, od razu ją przełamując. Keys, rozstawiona z numerem 20., odrobiła straty w czwartym gemie, ale w piątym i siódmym znowu przegrała swoje podanie i w konsekwencji pierwszego seta (6:2). Roland Garros. Kayla Day odniosła pierwsze takie zwycięstwo Druga partia zaczęła się identycznie jak pierwsza, ponieważ Day odebrała serwis rodaczce. 28-latka z Rock Island natychmiast jednak odrobiła stratę, a w szóstym gemie sama przełamała rywalkę, wychodząc na prowadzenie 4:2. Następnie mieliśmy jeszcze serię czterech kolejnych przełamań. Keys już w dziewiątym gemie miała dwie piłki setowe, ale zakończyło go dopiero w 10. za czwartą, zwyciężając 6:4. W decydującej partii Day aż trzy razy przełamała podanie rodaczki, a sama straciła tylko dwa serwisy, wygrywając seta 6:4 cały mecz na co potrzebowała dwóch godzin i 25 minut. 23-latka pierwszy raz w karierze pokonała zawodniczkę z czołowej "20" w rankingu WTA.