Na początku pierwszego z piątkowych półfinałów Federer jakby się zdrzemnął i nieoczekiwanie przegrał swoje podanie. I to właściwie był jedyny ważny moment w secie, bowiem Kanadyjczyk utrzymał przewagę jednego "breaka" do końca i wygrał go 6:3 po 33 minutach gry. W drugiej partii 34-letni Szwajcar już nie pozwolił sobie na chwilę dekoncentracji i pewnie wygrywał swoje gemy, a prowadząc 5:4 omal nie przełamał serwisu rywala przy pierwszym setbolu, ale uderzona trochę ramą piłka minimalnie wyszła na aut. Gdyby trafił, wyrównałby stan meczu. Doszło do tie-breaka, w którym tenisiści na początku zdobywali konsekwentnie punkty przy swoich podaniach, ale przy 3-3 Kanadyjczyk popełnił nieoczekiwanie podwójny błąd serwisowy i po krótkiej chwili zrobiło się 6-3 dla rywala. Przy drugim setbolu dla Federera wyrzucił na aut prostą piłkę z bekhendu, co zadecydowało o secie dla Szwajcara. W trzecim secie mieliśmy klasyczny "Lacoste’owski gem", bowiem w siódmym gemie Szwajcar wykorzystał chwilową słabość serwisową rywala i go przełamał. Po swoim podaniu odskoczył na 6-3, a następnie postawił przysłowiową kropkę nad "i" asem, wykorzystując pierwszego z trzech setboli. Potem znów nastąpiła seria wygrywanych przez obydwu tenisistów własnych serwisów, aż do 12. gema. W nim nieoczekiwanie w tarapatach znalazł się Federer, który obronił co prawda dwa setbole, ale przy czwartym idąc do siatki zagrał piłkę praktycznie na rakietę Kanadyjczykowi, a ten skutecznie minął go po linii. Przed decydującą partią Szwajcar poprosił na kort fizjoterapeutę, który przez dłuższą chwilę rozmasowywał mu mięsień czworogłowy prawego uda. Zaraz po tym kontynuował grę, ale nie obyło się bez napięcia i niepewności. Kiedy tablica wskazywała wynik 2:1 i przewagę dla Raonica znów na kort wkroczył masażysta. Chwilę wcześniej Federer pechowo poślizgnął się podczas ataku przy siatce i stłukł lewe kolano. Po szybkich oględzinach wrócił do gry. Choć obronił pierwszego "break pointa", to podwójnym błędem serwisowym, dał rywalowi druga okazję do przełamania. Kanadyjczyk tym razem z niej skorzystał i wyszedł na 3:1, a następnie 4:1 po utrzymaniu własnego podania. Niewiele brakło, żeby Kanadyjczyk zdobył czwartego gema z rzędu, ale nie wykorzystał dwóch "break pointów" na 5:1. Po kolejnym swoim udanym gemie serwisowym podwyższył prowadzenie na 5:2, co wyraźnie powiększało niezadowolenie i frustrację Federera, który w tym okresie miał wyraźne kłopoty z celnością i koncentracją. Zmobilizował się i wygrał swoje podanie bez straty punktu na 3:5, ale komenda sędziego "nowe piłki proszę" nie zabrzmiała dla niego zbyt optymistycznie, bo oznaczała, że wzmocnią nieco skuteczność serwisu Kanadyjczyka. Tak też się stało, bowiem Raonic zagrał dwa asy, a po wygrywającym serwisie wyszedł na 40-0. Przy pierwszym meczbolu - po trzech godzinach i 25 minutach zaciętej walki - Federer próbując minąć idącego do siatki rywala wyrzucił piłkę nieznacznie na aut. Był to dwunasty pojedynek tych tenisistów, a dopiero po raz trzeci lepszy okazał się Kanadyjczyk. W ten sposób uniemożliwił Szwajcarowi spełnienie marzenia o ósmym triumfie w Wimbledonie, gdzie ten był najlepszy w latach 2003-07, 2009 i 2012, a także powstrzymał jego marsz po rekordowe 18. zwycięstwo w Wielkim Szlemie. Przed półfinałowym niepowodzeniem Federer wygrał 307. w karierze mecze w Wielkim Szlemie, czym ustanowił jeden z tych tenisowych rekordów, który nieprędko pewnie uda się komukolwiek poprawić (wcześniej należał do Amerykanki Martiny Navratilovej - 306). W piątek poniósł 51. porażkę w czterech najważniejszych turniejach w kalendarzu.