Tylko Idze Świątek w czerwcu 2022 roku w rankingu WTA ustępowała Anett Kontaveit. Najlepsza estońska tenisistka w historii toczyła zażarte boje z raszynianką, której ustępowała m.in. w Rolandzie Garrosie i w US Open w 2021 roku, a także w finale turnieju w Dosze w 2022 roku. Polka rozbiła ją wówczas w błyskawicznym tempie 6:2, 6:0. W czerwcu 2023 roku Estonka podzieliła się z kibicami bolesnym wyznaniem. Z powodu nieustannych problemów z plecami tenisistka zmuszona była do przedwczesnego zakończenia kariery. W listopadzie 2023 roku Kontaveit rozegrała pożegnalne spotkanie z Ons Jabeur, a kibice godnie pożegnali utytułowaną zawodniczkę. Estońscy kibice oraz fani z całego świata do ostatniego miejsca wypełnili obiekt, gdzie rozegrano jej pożegnalne spotkanie. Po dwóch setach rywalizacji mieliśmy remis w setach, przez co o zwycięstwie rozstrzygnął super tie-break do 10 zdobytych punktów. Ostatecznie 27-latka musiała uznać wyższość swojej przyjaciółki Ons Jabeur, która wygrała spotkanie 6:4, 4:6, 10-7. Estonka postanowiła skupić się w tej sytuacji na życiu rodzinnym, a niedługo później podzieliła się ze światem wyjątkową nowiną. Była już tenisistka opublikowała na Instagramie zdjęcie z nowo narodzonym synkiem - Leonem Enzo Lepistu. Na jej wpis błyskawicznie zareagowały gwiazdy tenisa. Także profil WTA złożył gratulacje Estonce. "Mój słodki mały przyjaciel" - napisała z kolei Ons Jabeur. Niewykluczone, że w najbliższych latach zobaczymy jeszcze Anett Kontaveit na kortach, w spotkaniach pokazowych.