Wawrinka, obecnie 22. w rankingu ATP World Tour, jest w imprezie rozstawiony z numerem trzecim, więc w pierwszej rundzie ma wolny los. W 1/8 finału zmierzy się z Hiszpanem Danielem Gimenem-Traverem lub jednym ze zwycięzców kwalifikacji, które zakończą się w poniedziałek. Natomiast najlepszy obecnie portugalski tenisista - Machado, 90. na świecie, w pierwszym meczu zagra przeciwko rodakowi Pedrze Sousie, startującemu z "dziką kartą". Lepszy z nich trafi później na turniejową "jedynkę" - Argentyńczyka Juana Martina del Potro. Wawrinka i Machado przed pierwszymi występami udali się do pobliskiego kurortu Cascais, gdzie pływali po malowniczej zatoce. Towarzyszyły im dwie tenisistki - Hiszpanka Anabel Medina-Garrigues i Australijka Jarmila Gajdosova, startujące w rozgrywanym w Estoril równolegle turnieju WTA Tour (z pulą nagród 220 tys. dol.). Żeglarskie umiejętności zdobywali pod okiem trzykrotnego olimpijczyka i mistrza świata z 2003 roku Gustava Limy, a także innych uczestników igrzysk - Francisca Andrade, Sary Carmo, Rity Goncalves, Diany Neves i Mariana Lobato.