W poniedziałek zawodniczki te spotkały się po raz drugi w karierze - w ubiegłym roku w holenderskim s'Hertogenbosch w 1/8 finału lepsza była Polka. Radwańska rozpoczęła pierwszego seta od przełamania Pennetty, a po chwili prowadziła 2:0. Później jednak zajmująca 36. miejsce w rankingu WTA krakowianka oddała inicjatywę niżej notowanej rywalce (94. na światowej liście) i przegrała pięć kolejnych gemów. Próbowała jeszcze w tej partii odrabiać straty, ale nieskutecznie. Osiem lat starsza Włoszka również w drugiej odsłonie sprawiała jej sporo problemów (m.in. za sprawą trudnego serwisu), ale tym razem Radwańska grała agresywniej i to ona mogła się cieszyć ze zwycięstwa w secie i wyrównania stanu rywalizacji. W trzeciej partii sytuacja ponownie się odwróciła i gra układała się po myśli Pennetty, która wykorzystała drugą piłkę meczową. Od drugiej rundy występ w Toronto rozpocznie starsza z sióstr Radwańskich Agnieszka (rozstawiona z numerem trzecim), która miała wolny los. Jej pierwszą rywalką będzie Belgijka Yanina Wickmayer, która pokonała w poniedziałek Bethanie Mattek-Sands 6:4, 2:6, 6:4. Amerykanka odpadła w drugiej rundzie eliminacji, ale w głównej drabince zastąpiła Brytyjkę Laurę Robson, która pierwotnie miała być rywalką Wickmayer. Alicja Rosolska, która w pierwszej rundzie kwalifikacji przegrała właśnie z Mattek-Sands, wystąpi w kanadyjskiej imprezie w deblu. W parze z Gruzinką Oksaną Kałasznikową na początek zmierzy się z kanadyjsko-belgijskim duetem Eugenie Bouchard, Kirsten Flipkens. Wyniki poniedziałkowych meczów 1. rundy gry pojedynczej: Flavia Pennetta (Włochy) - Urszula Radwańska (Polska) 6:3, 3:6, 6:2 Yanina Wickmayer (Belgia) - Bethanie Mattek-Sands (USA) 6:4, 2:6, 6:4 Dominika Cibulkova (Słowacja) - Jana Cepelova (Słowacja) 7:5, 6:4 Sorana Cirstea (Rumania) - Olga Sawczuk (Ukraina) 6:2, 6:3 Mona Barthel (Niemcy) - Zheng Jie (Chiny) 6:7 (3-7), 6:3, 7:6 (7-1)