W półfinale rywalem Iwaszki będzie Fin Emil Ruusuvuori. W deblu rywalizowali Łukasz Kubot i Brazylijczyk Marcelo Melo. Rozstawieni z numerem pierwszym tenisiści przegrali w półfinale z Chorwatem Ivanem Dodigem i Amerykaninem Austinem Krajickiem 3:6, 4:6. Poprzednia edycja turnieju w Winston-Salem odbyła się w 2019 roku. Wówczas w singlu triumfował Hubert Hurkacz, a w deblu Kubot z Melo. Tym razem w grze pojedynczej nie było żadnego Polaka. Wyniki ćwierćfinałów: Ilia Iwaszka (Białoruś) - Pablo Carreno Busta (Hiszpania, 1) 7:6 (7-2), 6:3 Emil Ruusuvuori (Finlandia) - Richard Gasquet (Francja, 14) 7:6 (7-5), 6:1 Carlos Alcaraz (Hiszpania, 15) - Marcos Giron (USA) 7:6 (7-2), 6:2 Mikael Ymer (Szwecja) - Frances Tiafoe (USA, 13) 6:7 (2-7), 6:2, 6:3