Tym samym Tsitsipas został pierwszym w historii greckim tenisistą, który zapewnił sobie awans do kończącego sezon turnieju. Dzień wcześniej w 1/8 finału Hubert Hurkacz przegrał z Tsitsipasem 5:7, 6:3, 6:7 (5-7), natomiast Djoković pokonał Amerykanina Johna Isnera 7:5, 6:3. To był trzeci pojedynek Serba i Greka. W poprzednich obaj zanotowali po jednym zwycięstwie, w 2018 roku w turnieju Masters 1000 w Kanadzie triumfował Tsitsipas 6:3, 6:7 (5-7), 6:3, a w tym roku w Madrycie gładko 6:3, 6:4 zwyciężył Djoković. W półfinale Grek spotka się z Rosjaninen Daniiłem Miedwiediewem, który wyeliminował Włocha Fabio Fogniniego 6:3, 7:6 (7-4). Wyniki meczów ćwierćfinałowych: Stefanos Tsitsipas (Grecja, 6) - Novak Djoković (Serbia, 1) 3:6, 7:5, 6:3 Daniił Miedwiediew (Rosja, 3) - Fabio Fognini (Włochy, 10) 6:3, 7:6 (7-4)