Djoković, który ze względu na wysoką pozycję na światowej liście miał tzw. wolny los w pierwszej rundzie, nie miał większych problemów z uporaniem się w drugiej z Caruso. Plasujący się na 87. pozycji na światowej liście reprezentant gospodarzy znalazł się w głównej drabince dzięki przyznanej przez organizatorów tzw. dzikiej karcie. W pierwszym secie Serb zanotował jedno przełamanie, a w drugim dwa. Uwaga skupiała się na nim tego dnia jednak głównie w związku z niedawnymi wydarzeniami w Nowym Jorku. Bacznie więc obserwowano jego zachowanie, a on miał tego pełną świadomość. Nie wdawał się w dyskusję z sędzią stołkowym i przyznał mu rację, gdy ten po sprawdzeniu śladu na "mączce" przyznał punkt rywalowi. Zawodnik z Belgradu doceniał też udane zagrania Caruso. Jedynie w drugiej części spotkania sygnalizował, że przeszkadza mu hałas, który wytwarzała mała garstka osób obecnych na trybunach. Z powodu pandemii koronawirusa turniej toczy się bez udziału publiczności. 33-letni gracz z Bałkanów, w związku z nieobecnością kilku czołowych zawodników, był zdecydowanym faworytem tegorocznej edycji US Open. Ze zmaganiami na obiektach Flushing Meadows pożegnał się jednak niespodziewanie już w 1/8 finału. Pod koniec pierwszego seta meczu z Hiszpanem Pablo Carreno Bustą, pozbywając się piłki po stracie podania i stojąc tyłem, w niezamierzony sposób trafił wybitą piłką w sędzię liniową, za co został wykluczony z rywalizacji. Kobieta upadła na kolana, zaczęła się dusić i złapała się za szyję, ale sytuacja szybko została opanowana. Mimo to, bazując na przepisach, zdecydowano, że zdobywca 17 tytułów wielkoszlemowych musi zostać zdyskwalifikowany.