Djokovic, który od kilku dni uskarżał się na ból szyi (z tego powodu w meczu drugiej rundy dwukrotnie prosił o przerwę medyczną i wycofał się z debla), w środę zaprezentował się już lepiej i pewnie uporał się z Niemcem Janem-Lennardem Struffem (34. ATP) 6:3, 6:1. Serb występ zaczął od drugiej rundy, w pierwszej miał bowiem tzw. wolny los. Tegoroczny bilans jego meczów w oficjalnych statystykach to 20-0. Wraz z drużyną narodową triumfował w ATP Cup, a następnie cieszył się z indywidualnych sukcesów w wielkoszlemowym Australian Open i imprezie ATP w Dubaju. Jego dalsze plany startowe pokrzyżowała - tak jak w przypadku reszty tenisistów - pandemia koronawirusa. Udział w trwającym obecnie w Nowym Jorku turnieju to pierwszy pół roku występ pierwszej rakiety świata w rywalizacji o stawkę. Stanowi on też dla tego gracza sprawdzian formy przed rozpoczynającym się w poniedziałek wielkoszlemowym US Open. Podczas przymusowej przerwy w grze zawodnik z Belgradu zorganizował na Bałkanach cykl turniejów pokazowych Adria Tour. Naraził się za to potem na dużą krytykę, gdyż wraz z innymi uczestnikami nie przestrzegał zasady dystansu społecznego (obowiązujące wówczas w Serbii i Chorwacji przepisy nie nakazywały tego). W czerwcu okazało się, że kilka osób biorących udział w tym przedsięwzięciu zostało zakażonych. W tym gronie był też sam Djokovic. O awans do finału zmagań w Western&Southern Open Serb zagra z rozstawionym z "ósemką" Roberto Bautistą-Agutem. Hiszpan niespodziewanie pokonał Miedwiediewa (3.) 1:6, 6:4, 6:3. Rosjanin efektowną serią występów na kortach twardych w drugiej połowie poprzedniego sezonu zwrócił na siebie uwagę całego tenisowego świata. W sześciu kolejnych turniejach dotarł wówczas do finału (m.in. w US Open), z czego w trzech cieszył się ze zwycięstwa. Druga półfinałowa para zostanie wyłoniona w nocy ze środy na czwartek czasu polskiego. Western&Southern Open w tym roku został przeniesiony z powodu pandemii z Cincinnati do Nowego Jorku. W obsadzie męskich zmagań nie ma już Polaków. Hurkacz w singlu przegrał mecz otwarcia, a w deblu - podobnie jak Łukasz Kubot - odpadł w drugiej rundzie. Kamil Majchrzak z kolei nie przeszedł eliminacji.