Brett był szkoleniowcem Beckera od listopada 1987 roku do lutego 1991. Współpraca ta zaowocowała 18 wygranymi turniejami i mianem lidera światowego rankingu. Niemiec pod wodzą Australijczyka zdobył trzy tytuły wielkoszlemowe - w 1989 roku triumfował w Wimbledonie i US Open, a dwa lata później w Australian Open. Dodatkowo w 1988 i 1990 roku w Wimbledonie dotarł do finału. Brett trenował także innych utytułowanych zawodników - Johana Krieka z RPA oraz przedstawicieli dwóch generacji chorwackiego tenisa Gorana Ivanisevica i Marina Cilica. Był również mentorem Francuza Patricka Mouratoglou. Zobacz Interia Sport w nowej odsłonie Sprawdź! "Jest mi ogromnie przykro z powodu śmierci Boba Bretta, z którym pracowałem przez sześć lat i który tak wiele nauczył mnie na początku mojej drogi trenerskiej. To był jeden z najlepszych szkoleniowców, jakiego spotkałem. Spoczywaj w pokoju" - napisał w mediach społecznościowych trener Amerykanki Sereny Williams.