Stefanos Tsitsipas wymieniany był w gronie ścisłych faworytów do zwycięstwa w turnieju w Miami. Wyżej od niego w turnieju rozstawieni byli jedynie Carlos Alcaraz oraz Daniił Miedwiediew. To jednak Rosjanin Karen Chaczanow wyszedł zwycięsko z pojedynku z Tsitsipasem. W całym meczu doszło do zaledwie jednego przełamania! Stefanos Tsitsipas za burtą turnieju w Miami Przy stanie 2:2 w drugim secie Tsitsipas przegrał swój serwis, co kosztowało go porażkę w całym spotkaniu. Wcześniej pierwszy set rozstrzygnął się po tie-breaku. Rozstawiony z numerem 14 Chaczanow zrewanżował się tym samym Tsitsipasowi za porażkę w półfinale Australian Open. Pozostali faworyci - Alcaraz i Miedwiediew - bez większych problemów awansowali do ćwierćfinału.