Novak Djoković zaczął ten pojedynek najgorzej, jak tylko się dało - od przegania serwisu. To oznaczało, że Casper Ruud miał przewagę nad Serbem od samego początku meczu. Później lider rankingu ATP narobił sobie jeszcze większych problemów. W piątym gemie Novak Djoković jeszcze powiększył swoją stratę. Casper Ruud przełamał i choć chwilę później przegrał również swój serwis, do końca seta nie oddał już wypracowanej przewagi. Pierwsza partia zakończyła się zwycięstwem Norwega 6:4. Wielkie emocje w półfinale ATP Monte Carlo Drugi set to była całkowita dominacja Novaka Djokovicia. Kiedy faworyt wygrywał ze swoim rywalem kolejne gemy, wydawało się, że wszystko wraca do normy i od teraz pojedynek będzie układał się po myśli Serba. Dzięki dwóm przełamaniom w gemach drugim i szóstym, popularny "Djoko" wygrał z Ruudem 6:1. Co ciekawe, w tej odsłonie żaden z tenisistów na zaliczył ani jednego asa serwisowego. W trzecim secie większość spodziewała się zapewne, że Novak Djoković wykorzysta swój dobry moment, pójdzie za ciosem i pokona Caspera Ruuda. Nic bardziej mylnego - Norweg jakby tylko czekał na zakończenie drugiego seta, który kompletnie mu się nie układał, aby w tym decydującym pokazać swoje najlepsze oblicze. Problemy Novaka Djokovicia zaczęły się już na samym początku seta. Casper Ruud przełamał w drugim gemie i już wtedy miał wypracowaną bardzo cenną przewagę. Ponadto Serbowi zdarzyło się coś, czego nie widzieliśmy w poprzednich odsłonach pojedynku, czyli podwójny błąd. W pewnym momencie meczu było 4:1 dla Caspera Ruuda. W tamtym momencie wydawało się, że zwycięstwo Norweg ma na wyciągnięcie ręki. Novak Djoković, jak na wielkiego mistrza przystało, wstał jednak z kolan, przełamał i doprowadził do remisu 4:4. To zwiastowało nam niesamowicie emocjonującą końcówkę. Casper Ruud wygrał swój serwis na 5:4, a później... przełamał Novaka Djokovicia, który zakończył to spotkanie kolejnym podwójnym błędem serwisowym. Spotkanie zakończyło się więc nie lada sensacją. Norweg wygrał je 6:3, 1:6, 6:4 i zagra w wielkim finale ze Stefanosem Tsitsipasem.