To właśnie Nadal był pierwszym wielkim rywalem Federera w jego karierze. W sumie rozegrali 40 spotkań, z których tenisista z Majorki wygrał 26. W samych finałach, których było 24, bilans jest także korzystny dla Hiszpana (14 zwycięstw). I jedna takich porażek, w finale Wimbledonu 2008, była dla Federera najbardziej pamiętna. Spotkanie trwało cztery godziny i 48 minut, było także dwukrotnie przerywane przez deszcze, więc łączny czas wyniósł siedem godzin. Zakończyło się zwycięstwem Nadala 6:4, 6:4, 6:7 (5-7), 6:7 (8-10), 9:7. Tenis. Roger Federer najmocniej przeżył tę porażkę Federer przystępował do niego, jako pięciokrotny z rzędu triumfator tego turnieju, który w poprzednich dwóch finałach wygrywał właśnie z Nadalem. Szwajcar zapytany przez Barbarę Schett z Eurosportu o najboleśniejszą porażkę powiedział: "Prawdopodobnie Wimbledon 2008. Tylko dlatego, że mecz kończył się już po zapadnięciu ciemności. Tyle się w nim działo. Ktoś go musiał wygrać i poszło po jego myśli. To było bardzo przykre". Teraz wspólnie z Nadalem Federer rozegra ostatni mecz w karierze, choć w deblu, a ich rywalami będą Amerykanie Jack Sock i Frances Tiafoe. "Chciałem tylko powiedzieć kibicom, że nie zostanę duchem. Tenis dał mi za dużo, zbyt długo grałem, zakochałem się w zbyt wielu rzeczach. Wspaniale jest znowu widzieć ludzi i chcę dać znać fanom - zobaczycie mnie ponownie. W jakim charakterze, nie wiem. Muszę jeszcze trochę o tym pomyśleć" - stwierdził Szwajcar.