Anna Kalinska nie miała najlepszego początku sezonu 2025. Rosjance doskwierały problemy zdrowotne. Z powodu kontuzji musiała się wycofać z Australian Open, przez co straciła sporo punktów do rankingu, bowiem przed rokiem dotarła do ćwierćfinału imprezy. Później przytrafiły się jeszcze kłopoty podczas turnieju WTA 250 w Singapurze, musiała skreczować w półfinale z Ann Li. Po drodze zaliczyła m.in. nieudany epizod podczas tysięcznika w Dubaju, gdzie w poprzednim sezonie docierała do finału. W związku z tym zanotowała spory spadek w rankingu i aktualnie plasuje się na 33. miejscu. Na dobre tory zaczęła powracać tak naprawdę dopiero od Miami. Kontynuacją dobrej passy są zmagania w Charleston. W drugiej rundzie pokonała Caty McNally 6:1, 6:4. W batalii o ćwierćfinał imprezy rangi WTA 500 trafiła na rozstawioną z "2" Madison Keys. Po reprezentantce USA dało się zauważyć w ostatnich tygodniach, że wytraciła nieco formę względem tego, co prezentowała podczas styczniowych rozgrywek. Mimo to triumfatorka tegorocznego Australian Open wciąż występowała w roli zdecydowanej faworytki do awansu do najlepszej "8" zmagań na amerykańskiej mączce. Rzeczywistość okazała się jednak bolesna dla piątej rakiety świata. Anna Kalinska pokonała Madison Keys w trzeciej rundzie WTA 500 w Charleston Mecz mógł się rozpocząć znakomicie z perspektywy Keys. Po pewnie utrzymanym serwisie miała trzy break pointy pod rząd na 2:0. Od tego momentu Kalinska wygrała jednak pięć akcji z rzędu i wyrównała stan rywalizacji. Sytuacja powtórzyła się w kolejnym gemie. Madison ponownie prowadziła 40-0, tyle że przy swoim podaniu. W następnych minutach nie zdobyła ani jednego punktu i dała się przełamać. Anna szybko zaczęła budować przewagę. Po pięciu rozdaniach zrobiło się już 4:1 dla Rosjanki, na dodatek z podwójnym breakiem. Triumfatorka tegorocznego Australian Open zerwała się na moment do walki, odrobiła stratę jednego przełamania. Nie nacieszyła się jednak tym faktem zbyt długo. Po chwili rozstawiona z "14" ponownie dobrała się do podania przeciwniczki i przy stanie 5:2 serwowała po zwycięstwo w premierowej odsłonie pojedynku. Przegrała pierwszą akcję gema, ale później zgarnęła cztery z rzędu i ostatecznie triumfowała w pierwszym secie 6:2. Początek drugiej partii okazał się bardziej wyrównany. W trzecim gemie break pointa miała Kalinska, w szóstym dwie okazje na 4:2 wypracowała sobie z kolei Keys. Na pierwsze przełamanie trzeba było jednak zaczekać aż do siódmego rozdania. Wówczas Madison nie wykorzystała żadnej z dwóch szans na utrzymanie serwisu. Już premierowego break pointa Anna na prowadzenie, którego nie oddała do końca seta. Amerykanka próbowała jeszcze podjąć walkę, miała jedną okazję na 5:5. Ostatecznie za trzecim meczbolem Rosjanka domknęła rywalizację i zanotowała niespodziewane zwycięstwo 6:2, 6:4. Rozstawiona z "14" zawodniczka udowodniła, że powoli wraca na dobre tory. Jej przeciwniczką w walce o półfinał WTA 500 w Charleston będzie Sofia Kenin. Tenisistka z USA skończyła swój mecz jeszcze później, bowiem rozgrywała pojedynek tuż po zakończeniu starcia Anna Kalinska - Madison Keys. Mistrzyni Australian Open 2020 wyeliminowała nową reprezentantkę Australii, czyli Darię Kasatkinę 6:3, 7:6(7).