Hewitt zamierzał na korcie zdmuchnąć świece na urodzinowym torcie, ale te plany musiał zmienić z dwóch powodów: pierwszy to porażka z rozstawionym z ósemką rywalem oraz z powodu zbyt silnego wiatru, który utrudniał grę obydwu zawodnikom. W tym roku tenisista z Adelajdy rozpoczął odrabianie strat spowodowanych kilkumiesięczną przerwą w startach (kontuzja, a następnie operacja lewego biodra). Jednak w Delray Beach doznał trzeciej porażki w pierwszej rundzie w pięciu startach. Podobne niepowodzenia spotkały go w wielkoszlemowym Australian Open oraz w turnieju ATP w San Jose. Poza tym dotarł do ćwierćfinału w styczniu w Sydney, a w ubiegłym tygodniu osiągnął półfinał w Memphis. Problemy zdrowotne wyeliminowały Hewitta z gry zaraz po sierpniowych igrzyskach olimpijskich w Pekinie, gdzie przegrał w drugiej rundzie z późniejszym złotym medalistą Hiszpanem Rafaelem Nadalem. - Trudno jest ustabilizować formę po tak długiej przerwie, ale jest na to tylko jeden sposób: trzeba grać w jak największej liczbie turniejów; wtedy wróci rutyna i będę mógł wygrywać kilka kolejnych meczów - powiedział Australijczyk, który triumfował w Delrey Beach w 1999 roku. W 2001 roku Hewitt był numerem jeden w rankingu ATP, po triumfie w US Open; drugi w karierze tytuł w Wielkim Szlemie zdobył w następnym sezonie w Wimbledonie. W Nowym Jorku po raz drugi wystąpił w finale w 2004 roku, ale poniósł porażkę, podobnie jak rok później w Australian Open.