33-letni Massu zmagał się w ostatnich latach z poważnymi kontuzjami. Z tego powodu zanotował znaczny spadek w rankingu ATP World Tour. W swoim najlepszym okresie - w 2004 roku był dziewiąty na świecie, obecnie plasuje się na 587. pozycji. Chilijczyk wygrał sześć turniejów z cyklu ATP Tour w singlu - w Buenos Aires (2002), Palermo i Amersfoort (2003), Kitzbuehel (2004) i brazylijskim Costa do Sauipe (2006). Zarobił na korcie 4,342 miliona dolarów. Pierwszy większy sukces w karierze odnotował w challengerze ATP - Pekao Szczecin Open we wrześniu 2003 roku, a jedenaście miesięcy później sięgnął po dwa złote medale igrzysk olimpijskich w Atenach. W stolicy Grecji w finale singla wygrał z Amerykaninem Mardy Fishem, a razem z Fernando Gonzalezem pokonali w deblu Niemców Nicolasa Kiefera i Rainera Schuettlera.