Miedwiediew wygrał turniej w Cincinnati w 2019 roku, a Tsitsipas nigdy nie wystąpił tu w finale. Obaj tenisiści grali ze sobą dziewięć razy i aż siedmiokrotnie lepszy okazał się Rosjanin. W drugim półfinale zmierzą się Brytyjczyk Cameron Norrie, który pokonał 19-letniego Hiszpana Carlosa Alcaraza 7:6 (7-4), 6:7 (4-7), 6:4, oraz Chorwat Borna Coric po zwycięstwie nad Kanadyjczykiem Felixem Auger-Aliassimem 6:4, 6:4. Tenisista z Bałkanów po przerwie spowodowanej kontuzją zajmuje dopiero 152. miejsce w światowym rankingu, ale w Cincinati radzi sobie znakomicie. W drugiej rundzie wyeliminował Hiszpana Rafaela Nadala. W 2. rundzie z turniejem w Cincinnati pożegnał się Hubert Hurkacz, który przegrał z Isnerem.