Polska tenisistka przegrała 4:6, 3:6 z Amerykanką Venus Williams, rozstawioną z numerem szóstym. Williams czuje się na kortach klubu w Key Biscane bardzo dobrze, zresztą to nie dziwne, bowiem jej dom znajduje się w odległości 90 minut jazdy samochodem w Palm Beach. Wcześniej Radwańska, rozstawiona z numerem 17., przegrała 6:2, 3:6, 5:7 z 15-letnią Portugalką Michelle Larcher de Brito. Wynik piątkowych meczów drugiej rundy: Justine Henin (Belgia, 1) - Angelique Kerber (Niemcy) 6:4, 6:2 Swietłana Kuzniecowa (Rosja, 3) - Yung-jan Chan (Tajwan) 6:1, 3:6, 6:0 Venus Williams (USA, 6) - Marta Domachowska (Polska) 6:4, 6:3 Serena Williams (USA, 8) - Edina Gallovits (Rumunia) 6:1, 6:2 Caroline Wozniacki (Dania) - Marion Bartoli (Francja, 9)6:3, 6:1 Patty Schnyder (Szwajcaria, 11) - Vania King (USA) 7:6 (10-8), 4:6, 6:2 Jelena Wiesnina (Rosja) - Agnes Szavay (Węgry, 15) 6:2, 4:6, 6:1 Shahar Peer (Izrael, 16) - Nathalie Dechy (Francja) 7:6 (8-6), 6:3 Michelle Larcher de Brito (Portugalia) - Agnieszka Radwańska (Polska, 17) 2:6, 6:3, 7:5 Kaia Kanepi (Estonia) - Alona Bondarenko (Ukraina, 21)7:6 (9-7), 1:6, 6:3 Katarina Srebotnik (Słowenia, 22) - Rossana de los Rios (Paragwaj) 6:2, 6:2 Ashley Harkleroad (USA) - Virginie Razzano (Francja, 23) 6:4, 6:4 Wiktoria Azarenka (Białoruś, 25) - Tatiana Perebiynis(Ukraina) 6:2, 6:4 Sara Errani (Włochy) - Maria Kirilenko (Rosja, 26) 6:4, 4:6, 7:6 (7-2) Flavia Pennetta (Włochy, 27) - Anastazja Rodionowa (Rosja) 6:4, 6:2 Marina Erakovic (Nowa Zelandia) - Michaella Krajicek (Holandia, 30) 6:2, 3:6, 6:2.