Fręch w Chicago musiała przebijać się prze kwalifikacje. Pokonała w nich dwie Amerykanki - najpierw po trudnym, trzysetowym boju, Alexę Glatch, a następnie Bethanie Mattek-Sands, z którą straciła tylko cztery gemy. W pierwszej rundzie turnieju głównego Polka trafiła na kolejną przedstawicielkę gospodarzy Jessicę Pegulę. To jest ich pierwszy pojedynek.Faworytką była Amerykanka, która jest 24. w rankingu WTA, a w tej imprezie rozstawiona z "dziewiątką".I już w pierwszym gemie Pegula przełamała podanie naszej tenisistki. Fręch w kolejnym potrafiła jednak odrobić stratę. Polka prowadziła 40:0, rywalka obroniła dwa break pointy, ale przy trzecim wyrzuciła piłkę na aut. Trzeci gem był bardzo długi. Tenisistka z Łodzi obroniła aż cztery break pointy, cały czas mając problemy z pierwszym podaniem, przy piątym jednak nie dała rady i Amerykanka prowadziła 2:1. Pegula w czwartym gemie w końcu utrzymała podanie, ale nie przyszło jej to łatwo. Musiała bronić trzech break pointów, jednak wyszła zwycięsko z tej próby. Potem obie zawodniczki utrzymywały własne serwisy, ale w siódmym Fręch oddała podanie do zera i przegrywała 2:5. Amerykanka nie zakończyła sprawy w ósmym gemie, w którym oddała podanie. Jednak w dziewiątym gemie Pegula po raz trzeci przełamała Polkę i wygrała partię za pierwszą piłką setową (6:3). Magdalena Fręch przegrała seta do zera Pegula w pierwszym gemie drugiego seta musiała bronić break pointa, ale wyszła na prowadzenie 1:0. 27-latka z Buffalo poszła za ciosem, bo potem przełamała podanie naszej tenisistki, utrzymała własne i wygrywała 3:0. Seria Amerykanki trwała. Zakończyła się na siedmiu zdobytych gemach z rzędu i zwycięstwie w drugim secie 6:0. Pegula w drugiej rundzie zagra z Andreą Petkovic. Niemka pokonała Białorusinkę Olgę Goworcową 6:2, 6:2. W Chicago zobaczymy także drugą Polkę. Magda Linette zagra w pierwszej rundzie z Amerykanką Coco Vandeweghe. I runda gry pojedynczej: Magdalena Fręch (Polska) - Jessica Pegula (USA, 9.) 3:6, 0:6Andrea Petkovic (Niemcy) - Olga Goworcowa (Białoruś) 6:2, 6:2 Ann Li (USA) - Donna Vekić (Chorwacja) 6:3, 6:1 Dajana Jastremska (Ukraina) - Alize Cornet (Francja) 7:5, 6:1 Pawo