Prawie dziewięć miesięcy czekał Novak Djoković, by ponownie zmierzyć się z Jannikiem Sinnerem. Pod koniec stycznia Serb doznał bolesnej porażki przeciwko Włochowi w półfinale Australian Open. Wówczas 24-krotny triumfator turniejów wielkoszlemowych nie miał nic do powiedzenia w dwóch pierwszych odsłonach spotkania. Zaczepił się na grę dopiero w trzeciej partii, ale to było i tak za mało na świetnie dysponowanego tenisistę z Półwyspu Apenińskiego, który przerwał niesamowitą serię zwycięstw Djokovicia na obiektach Melbourne Park. Teraz 37-latek dostał okazję, by wziąć rewanż za tamtą przegraną. Obaj dotarli do finału ATP Masters 1000 w Szanghaju tracąc po jednym secie. Wydawało się, że Sinner będzie musiał się zmierzyć z Carlosem Alcarazem na drodze do decydującego starcia o tytuł, ale Hiszpan poniósł nieoczekiwaną porażkę w ćwierćfinale z Tomasem Machacem. Chociaż Carlitos pożegnał się z imprezą już w czwartek, to i tak zawitał na finałowe spotkanie w roli widza, w towarzystwie swojego trenera Juana Carlosa Ferrero i Rogera Federera. Zanim doszło do meczu o końcowe trofeum, Jannik zagwarantował sobie też jeszcze jeden ważny skalp - miał już pewne pierwsze miejsce w rankingu ATP na koniec roku. Mógł zatem skoncentrować się w pełni na batalii z Nole. To Włoch, z racji swoich niesamowitych osiągnięć w tym sezonie i regularnej gry, był wskazywany jako faworyt tego pojedynku. Jannik Sinner triumfatorem ATP Masters 1000 w Szanghaju. Znów ograł Novaka Djokovicia Obaj bardzo pewnie utrzymywali własne podania na przestrzeni całego seta, nie obserwowaliśmy choćby jednej równowagi. Nawet w dziesiątym gemie, gdy Djoković prowadził 30-0 przy serwisie Sinner, Włoch potrafił wygrać cztery akcje z rzędu na własnych warunkach. Ostatecznie o losach partii decydował tie-break. Początek rozgrywki ułożył się idealnie dla Jannika, który wyszedł na 4-0. Novak próbował odrabiać straty, zrobiło się nawet 5-3. Wtedy jednak Serb popełnił kosztowny błąd przy siatce i doszło do piłek setowych dla rywala. Pierwszą okazję zdołał wybronić, ale później Włoch załatwił sprawę świetnym serwisem i wygrał pierwszą odsłonę rezultatem 7:6(4). Drugi set rozpoczynał się od serwisu lidera rankingu ATP. Dzięki temu mógł wywierać presję na Djokoviciu. W czwartym gemie doczekał się pierwszych break pointów w meczu. Przy drugiej okazji zagrał kapitalną akcję i po raz pierwszy w spotkaniu przełamał serwis przeciwnika. Po chwili prowadził już 4:1. Novak próbował odrobić stratę, ale Jannik bardzo pewnie kontrolował dalsze losy pojedynku. Ostatecznie Sinner wygrał 7:6(4), 6:3 i zgarnął swój pierwszy tytuł w turnieju ATP Masters 1000 w Szanghaju.