Początek tego spotkania nie ułożył się po myśli Magdaleny Fręch. Już w czwartym gemie polska tenisistka przegrała swój serwis i musiała liczyć się z tym, że zwycięstwo w pierwszym secie wymyka jej się z rąk. Niestety, później nie było lepiej. Kolejny gem serwisowy Magdaleny Fręch również został wygrany przez Jasmine Paolini, która miała już otwartą drogę do wygrania pierwszej odsłony. Tak też się stało. Set zakończył się wynikiem 6:1 dla Włoszki i trwał jedynie 31 minut. Magdalena Fręch żegna się z Cleveland. Odpadła po pierwszej rundzie Magdalena Fręch musiała zrobić wszystko, aby sprawić, żeby drugi set nie był tym ostatnim w pojedynku z Jasmine Paolini. Niestety, rozpoczęła od przegranego serwisu, bym mocno skomplikowała sobie to zadanie. W takich chwilach bardzo trudno jest się podnieść i nawiązać walkę o zwycięstwo. Plasująca się na 35. miejscu rankingu WTA Włoszka tego dnia okazała się zdecydowanie zbyt mocną przeciwniczką dla Magdaleny Fręch. Po trzech gemach Polka nie miała po swojej stronie ani jednego punktu, przegrywając czwarty z rzędu gem serwisowy. Iga Świątek powiedziała stanowcze "nie" Netflixowi. Tam mieli zakaz wstępu W tamtym momencie Polka mogła zacząć martwić się o to, aby nie dostać tzw. "bajgla", czyli nie przegrać seta do zera. Przy wyniku 3:0 Fręch wiedziała, że musi wygrać kolejny serwis, aby uniknąć tego upokorzenia. Na szczęście, aby uniknąć "bajgla", Magdalena Fręch nie musiała czekać do swojego serwisu, ponieważ w czwartym gemie to ona przełamała Włoszkę. Później jednak doszło do rewanżu, więc serwis w tym secie zdecydowanie nie okazał się wielkim atutem. Magdalena Fręch - Jasmine Paolini - 0:2 (1:6, 3:6) Polka w końcu zdołała przełamać swoją negatywną serię i wygrała swój kolejny serwis, doprowadzając do wyniku 2:5. Po tym, co stało się później, wydawało się, że Polka nawiąże jeszcze walkę w tym pojedynku. Przełamując serwis rywalki, doprowadziła do wyniku 3:5 i wówczas to ona miała podawać, aby złapać kontakt. Tak się jednak nie stało. Jasmine Paolini zrobiła to, do czego przyzwyczaiła nas w tym meczu i popisała się bardzo dobrym returnem. Magdalena Fręch przegrała ten serwis i ostatecznie set zakończył się wynikiem 3:6 dla Włoszki. Po zwycięstwie nad Magdaleną Fręch Jasmine Paolini zmierzy się z Xinyu Wang. Chinka w pierwszej rundzie zgodnie z oczekiwaniami pokonała Clarę Burel.