Pochodzący z Johannesburga 35-letni Anderson wygrał siedem turniejów ATP. W 2017 roku awansował do finału US Open w Nowym Jorku, ale przegrał z Hiszpanem Rafaelem Nadalem. W następnym roku uległ w finale Wimbledonu Serbowi Novakowi Djokovicowi. Od początku 2018 roku do połowy 2019 plasował się w pierwszej dziesiątce rankingu ATP, ale później często nękały go kontuzje. Ostatni mecz rozegrał 25 marca w pierwszej rundzie turnieju w Miami, ponosząc porażkę z Argentyńczykiem Juanem Manuelem Cerundolo. Według oficjalnej strony ATP, Anderson zarobił na kortach ponad 17 mln dolarów.