Janowicz przystępował do meczu z Donaldsonem opromieniony zwycięstwem nad Gaelem Monfilsem w 1. rundzie turnieju. Polak niespodziewanie pokonał rozstawionego z numerem 14. Francuza i wyraźnie dodało mu to pewności siebie.Urodzony 9 października 1996 roku Donaldson, który w Cincinnati występował z tzw. dziką kartą, po raz pierwszy w karierze zagrał z plasującym się na 52. miejscu Janowiczem i sprawił Polakowi problemy szczególnie w drugim secie, który zakończył się tie-breakiem. W pierwszym secie Janowicz przełamał rywala przy stanie 3:3 i to wystarczyło, by wygrać tę partię. W drugiej odsłonie było nieco więcej emocji - Polak obronił pięć piłek setowych, gdy rywal prowadził 6:5, a w tie-breaku zwyciężył 7-4. Z kolei z Dołgopołowem 52. na świecie Janowicz grał już trzy razy i nigdy nie zdołał pokonać sklasyfikowanego o czternaście miejsc niżej Ukraińca. W poprzednim sezonie łodzianin zakończył udział w imprezie w Cincinnati właśnie na 1/8 finału. Jerzy Janowicz - Jared Donaldson 6:4, 7:6 (7-4)