Janowicz do turnieju trafił jako posiadacz dzikiej karty. Jego pierwszym rywalem okazał się być Jan Choinski. Polsko brzmiące nazwisko nie jest przypadkiem, bo tenisista ma polskie korzenie, a ogólnie związany jest z trzema krajami. Urodził się w Niemczech i właśnie ten kraj reprezentował do końca 2018 roku, a od początku 2019 roku gra pod flagą Wielkiej Brytanii. On i Janowicz nigdy wcześniej nie mieli okazji spotkać się na korcie. Pierwszy trudny moment w tym meczu dla Polaka pojawił się mniej więcej w połowie pierwszego seta, konkretnie przy stanie 2:3, kiedy to Choinski zagrał gema na bardzo wysokim poziomie. Brytyjczyk dzięki zyskał dwa break pointy, a wykorzystał już pierwszy, świetnie atakując po prostej po prostej bekhendem i zostawiając Janowicza stojącego w bezruchu i mogącego się jedynie przyglądać uciekającej piłce. Challenger Szczecin. Jerzy Janowicz odpada w pierwszej rundzie Choinski momentalnie poszedł za ciosem i kolejnego gema wygrał do zera, poprawiając przy tym statystykę asów serwisowych. Janowicz zdołał co prawda jeszcze ugrać gema przy swoim podaniu, ale później znów był bezradny przeciwko bardzo mocnym i precyzyjnym serwisom rywala, co doprowadziło do zakończenia pierwszego seta. W drugim secie Janowicz miał okazję do zrewanżowania się 1 do 1 rywalowi za sytuację z poprzedniej partii. Przy stanie 3-2 dla Polaka serwował Choinski i Janowicz również miał dwa break pointy z rzędu, a w sumie to nawet trzy, licząc późniejszą przewagę. Różnica polega na tym, że Niemiec swoją szansę wykorzystał, a Janowicz nie i dlatego zamiast już dosyć komfortowej sytuacji w secie, zrobiła się może jeszcze nie nerwowa, ale z pewnością sporo trudniejsza. To potwierdziło się w kolejnych gemach, gdzie gra praktycznie w każdym z nich toczyła się na przewagi. Panowie wygrywali naprzemiennie aż do stanu 4:4, kiedy Janowicz przy swoim podaniu wypuścił prowadzenie 40:15 i ostatecznie przegrał gema. Choinski swojej szansy już nie wypuścił i w następnym gemie rozstrzygnął spotkanie na swoją korzyść. Jerzy Janowicz 0:2(3:6, 4:6) Jan Choinski