Faworytem był Bułgar. Wprawdzie w obecnym sezonie nie imponuje formą, ale w Rzymie rozstawiony jest z numerem 10. Obaj grali ze sobą tylko raz. W sierpniu 2014 roku Polak wygrał 6:4, 3:6, 6:3. W pierwszych pięciu gemach obaj tenisiści pewnie wykorzystywali atut własnego podania. W kolejnym Polak miał problemy z pierwszym serwisem, co natychmiast odbiło się na wyniku. Bułgar prowadził 40-0 i choć "Jerzyk" obronił dwa breaki, to podwójny błąd serwisowy Polaka dał przeciwnikowi przełamanie i prowadzenie 4:2. Kolejnego gema Dimitrow wygrał bez straty punktu. Janowicz miał problemy z returnem przeciwnika, ale dopiero, gdy prowadził 40-0. W efekcie zmniejszył straty (3:5), lecz serwis Bułgara był zbyt dobry, aby Polak odrobił stratę przełamania i zachował szansę na wygranie pierwszego seta. Janowicz miał ciężką przeprawę w pierwszym gemie drugiego seta. Musiał bronić breaka, a gdy po raz pierwszy stanął przed szansą na zakończenie, popełnił drugi podwójny błąd serwisowy. Zachował jednak zimną krew i wygrał. Po chwili sprawiał jednak wrażenie sfrustrowanego, gdy popełnił prosty błąd, z kolei Bułgar wykazał się opanowaniem i asem zakończył gema. Najlepszy polski tenisista utrzymywał swoje podanie po zaciętej walce, a rywal znacznie łatwiej wygrywał swoje gemy serwisowe. Przy stanie 3:3 Janowicz zaliczył najlepszego gema serwisowego w meczu i wygrał bez straty punktu. Bułgar wyrównał, mimo że rozpoczął od podwójnego błędu serwisowego. Polak wygrał 9. gema i po raz pierwszy postawił rywala pod presją. Nie zrobiło to jednak wrażenia na Dimitrowie i już po chwili wygrał gema bez straty punktu. Świetny serwis dał Janowiczowi prowadzenie 6:5, ale potrzebny okazał się tie-break. Polak dobrze rozpoczął od udanej akcji przy siatce, ale po chwili przegrywał 1-3. Po kapitalnej wymianie wyrównał na 3-3, jednak w trzech kolejnych wymianach podejmował spore ryzyko i wyrzucał piłkę na aut. "Jerzyk" obronił pierwszą piłkę meczową, lecz Bułgar wykorzystał drugą szansę. Mecz trwał 92 minuty. I runda: Jerzy Janowicz - Grigor Dimitrow 3:6, 6:6 (4-7)