Rogers Cup jest na przemian rozgrywany w Montrealu (w latach nieparzystych) i Toronto (w parzystych), podobnie jak zmieniająca się z nią impreza z kobiecego cyklu WTA Tour. 31-letni Federer wygrywał ten turniej dwukrotnie w latach 2004 i 2006, ale właśnie w Toronto. Natomiast w drugiej z kanadyjskich metropolii jego najlepszym wynikiem jest wciąż finał osiągnięty w 2007 roku, kiedy przegrał z Serbem Novakiem Djokovicem. Szwajcar, siedemnastokrotny triumfator turniejów wielkoszlemowych, ma za sobą trzy kolejne niepowodzenia. W czerwcu przegrał nieoczekiwanie w drugiej rundzie Wimbledonu z Ukraińcem Serhijem Stachowskim, następnie w lipcu poniósł prążki w pierwszych meczach (także w drugich rundach, bo wcześniej miał wolne losy) z Argentyńczykiem Federico Delbonisem w Hamburgu oraz z Niemcem Danielem Brandsem w Gstaad. Te niepowodzenia, szczególnie fakt, iż nie obronił tytułu na londyńskiej trawie, sprawiły, ze po raz pierwszy od dekady znalazł się poza czołową czwórką rankingu ATP World Tour. W Montrealu wystąpi w turnieju głównym Jerzy Janowicz, 18. na świecie, natomiast w eliminacjach singla wystartuje Łukasz Kubot - 67. Natomiast do debla zgłosił się duet Mariusz Fyrstenberg i Marcin Matkowski.