Broniący trofeum mistrz z Bazylei w pierwszej rundzie miał wolny los. W środę natomiast po raz pierwszy w karierze spotkał się z Miedwiediewem. Rosjanin to zwycięzca turnieju w Tokio, który notował serię ośmiu kolejnych wygranych. Natomiast Federer wraca do cyklu ATP po przerwie. Jego poprzedni mecz, nie licząc towarzyskiej imprezy Rod Laver Cup, miał miejsce w US Open, gdzie przegrał w czwartej rundzie z Australijczykiem Johnem Millmanem. W Szanghaju wszystko zaczęło się po myśli Szwajcara, który już w pierwszym gemie przełamał podanie Miedwiediewa. Rosjanin jednak nie złożył broni i bardzo szybko, bo w czwartym gemie, odrobił straty. Pierwszy set padł jednak łupem Federera, który w dziewiątym gemie jeszcze raz przełamał podanie rywala, a sprawę zakończył przy własnym serwisie. Druga partia toczyła pod dyktando serwujących. W trzecim gemie co prawda tenisista z Bazylei miał szansę na przełamanie, ale ta sztuka mu się nie udała. Z kolei Rosjanin wykorzystał swoją okazję w 10. gemie, a to równocześnie była piłka setowa. W decydującym secie najpierw szansę na przełamanie miał Miedwiediew (drugi gem), a po chwili (trzeci) Federer. Nic z tego. Jednak w dziewiątym gemie Rosjanin stracił podanie, a w następnym Szwajcar zakończył mecz przy własnym serwisie po godzinie i 53 minutach gry. Mistrz z Bazylei wygrał w środę prawie 70 procent akcji przy siatce (29 z 42). W kolejnej rundzie Federer zagra z Robertem Bautistą Agutem. Hiszpan wygrał z Amerykaninem Mackenziem McDanaldem 3:6, 6:4, 6:1. Pawo Wyniki 2. rundy gry pojedynczej: Roger Federer (Szwajcaria, 1.) - Daniił Miedwiediew (Rosja) 6:4, 4:6, 6:4 Roberto Bautista Agut (Hiszpania) - Mackenzie McDonald (USA) 3:6, 6:4, 6:1 Sam Querrey (USA) - Taylor Fritz (USA) 6:3, 6:7 (4-7), 7:5 Kei Nishikori (Japonia, 8.) - Wu Yibing (Chiny) 3:6, 6:0, 6:3 Juan Martin del Potro (Argentyna, 3.) - Richard Gasquet (Francja) 7:5, 7:6 (9-7) Kyle Edmund (W. Brytania, 11.) - Andreas Seppi (Włochy) 6:3, 6:4 Alex De Minaur (Australia) - Benoit Paire (Francja) 6:4, 6:3 Alexander Zverev (Niemcy, 4.) - Nikołoz Basilaszwili (Gruzja) 7:5, 6:4 Kevin Anderson (RPA, 7.) - Michaił Kukuszkin (Kazachstan) 6:3, 6:2 Stefanos Tsitsipas (Grecja, 10.) - Karen Chaczanow (Rosja) 6:4, 7:6 (10-8) Marco Cecchinato (Włochy, 16.) - Chung Hyeon (Korea Południowa) 4:6, 7:6 (7-5), 7:6 (7-5)