Poprzedni mecz na "mączce" Federer rozegrał 12 maja 2016 roku, przegrywają z Austriakiem Dominikiem Thiemem. Powrót Rogera na korty ziemne był wielkim wydarzeniem. Kort w Madrycie zapełniał się kibicami nawet podczas jego treningów. We wtorek w Madrycie spotkanie zaczęło się po myśli tenisisty z Bazylei, który w pierwszej rundzie miał wolny los. Już w drugim gemie przełamał podanie Gasqueta, by po chwili objąć prowadzenie 3:0. Potem obaj zawodnicy utrzymywali serwisy, ale w ósmym ponownie Francuz dał się przełamać, przegrywając pierwszego seta 2:6. W drugiej partii zarówno Federer, jak i Gasquet wygrywali dość pewnie swoje podania. Jednak w ósmym gemie Szwajcar znowu odebrał serwis rywalowi, a w kolejnym przypieczętował awans do trzeciej rundy. Kolejnym przeciwnikiem tenisisty z Bazylei będzie albo Węgier Marton Fucsovics, albo Francuz Gael Monfils. Federer wygrywał turniej w Madrycie trzy razy: 2006, 2009 i 2012. Wyniki 2. rundy gry pojedynczej: Roger Federer (Szwajcaria, 4.) - Richard Gasquet (Francja) 6:2, 6:3 Novak Djoković (Serbia, 1.) - Taylor Fritz (USA) 6:4, 6:2 Marin Czilić (Chorwacja, 9.) - Jan-Lennard Struff (Niemcy) 4:6, 6:3, 6:4 Dominic Thiem (Austria, 5.) - Reilly Opelka (USA) 6-7 (2/7), 6-3, 1-0, krecz Opelki Pawo