Kobayashi po raz pierwszy wygrał Turniej Czterech Skoczni w sezonie 2018/19. Zwyciężył wtedy we wszystkich czterech konkursach, co przed nim osiągnęli jedynie Sven Hannawald i Kamil Stoch. Japończyk miał jednak szansę na zostanie jedynym skoczkiem w historii, który wygra wszystkie konkursy TCS po raz drugi. Ta sztuka mu się jednak nie udała, bo w ostatnich zawodach w Bischofshofen zwyciężył Daniel Huber. Kobayashi był piąty. Mimo tego Japończyk, oprócz zwycięstwa, zapisał na swoim koncie też inne osiągnięcie. Zgromadził najwięcej punktów w historii w ośmiu skokach turnieju. Kobayashi skończył 70. TCS z liczbą 1162,3 pkt. Wcześniej, najwyższą łączną notę w turnieju miał Peter Prevc. Słoweniec wygrał ten prestiżowy cykl w sezonie 2015/16 i zgromadził wtedy 1139,4 pkt. Ryoyu Kobayashi wygrał Turniej Czterech Skoczni. Jest też liderem Pucharu Świata Kobayashi jest też liderem Pucharu Świata. Ma 841 pkt. O 56 "oczek" wyprzedza Karla Geigera, a o 228 Halvora Egnera Graneruda. Mimo nieobecności w dwóch ostatnich konkursach, nadal najwyżej z Polaków jest Kamil Stoch. Zajmuje on 15. miejsce z dorobkiem 216 pkt. W Bischoshofen punkty zdobywali Piotr Żyła i Dawid Kubacki. Ten pierwszy, w klasyfikacji generalnej PŚ, znajduje się na 25. pozycji z 138 pkt. Z kolei skoczek z Szaflar plasuje się na 36. lokacie. Do tej pory zgromadził 37 pkt. MP