Simon Ammann w Pucharze Świata zadebiutował jeszcze w XX wieku. Pierwszy raz na tej największej skokowej scenie Szwajcar pojawił się jeszcze w wieku nastoletnim. Młody skoczek wystąpił w konkursie prestiżowego Turnieju Czterech Skoczni. W tamtych zawodach Ammann zachwycił cały świat, bo zakończył je na 15. pozycji, dzięki czemu zdobył swoje pierwsze punkty w historii występów Pucharu Świata i jak się okazało, to był jedynie początek wspaniałej drogi. Ammann przekleństwem Małysza Tamten sezon Pucharu Świata zakończył na 70. miejscu w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata, a sam Turniej Czterech Skoczni zakończył na 48. pozycji. Na pierwsze miejsce w czołowej dziesiątce klasyfikacji generalnej musiał poczekać kilka lat. Sezon 2001/2002 był dla wówczas młodego Szwajcara przełomowy, bo zajął w nim siódme miejsce na koniec zmagań, ale to, co najważniejsze, działo się dla Ammana w lutym. Właśnie wtedy bowiem Szwajcar pierwszy raz zawojował cały sportowy świat. Na igrzyskach olimpijskich w Salt Lake City skoczek urodzony w Grabs zdobył dwa złote medale. Drugie i trzecie miejsce w tych konkursach zajął Adam Małysz. Na kolejne wielkie osiągnięcie musiał poczekać wiele lat, a dokładnie do sezonu 2009/2010, gdy na koniec odebrał swoją pierwszą Kryształową Kulę, a wcześniej ponownie zabił marzenia Adama Małysza na igrzyskach olimpijskich w Vancouver. To tak naprawdę był ostatni wielki sukces Ammana, bo później jego kariera gdzieś wyhamowała. Ammann zdegradowany do kadry B Ostatnie lata to dla Szwajcara duże rozczarowanie. Ostatni sezon zakończył na 52. miejscu w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata. To z kolei wiąże się dużymi konsekwencjami, które poniósł po tym sezonie szwajcarski mistrz. Według portalu "siol.net" Ammann został bowiem zdegradowany do kadry B. W kadrze A pozostanie już jedynie 33-letni Gregor Deschwanden. Amman w jednym zespole będzie z: Sandro Hauswirthem, Felixem Trunzem i Yanickiem Wasserem. Trudno powiedzieć, co to oznacza dla Ammana. Fakt jest jednak taki, że Szwajcar wciąż ma jeden wielki cel, którego brakuje mu w jego galerii trofeów. Mowa rzecz jasna o zdobyciu upragnionego i wymarzonego Turnieju Czterech Skoczni, co dotychczas mu się nie udało. Trudno oczekiwać, żeby w wieku 42-lat nagle odczarował te cztery wielkie skocznie, które wchodzą w skład tej imprezy. Dotychczas najwyżej by drugi i to dwukrotnie.