Od lipca 2016 roku Drągowski był piłkarzem Fiorentiny. Tam długo nie mógł się przebić i w styczniu 2019 roku, został wypożyczony do Empoli. Po pół roku wrócił i przez dwa lata był podstawowym bramkarzem drużyny z Florencji. Poprzedni sezon nie był jednak udany dla Drągowskiego. Kontuzja uniemożliwiła mu ustabilizowanie formy i w Serie A zagrał tylko siedem meczów. W klubie postawiono na Polaku krzyżyk. Od początku lata, wiadomo było, że Drągowski odejdzie z Fiorentiny. Mówiło się o potencjalnym zainteresowaniu Southamptonu, czy Espanyolu. Zabrakło jednak konkretów i do porozumienia nie doszło. Drągowski zagra w Spezii. Spotka tam Kiwiora i Recę Drągowskiego pozyskała jednak Spezia. To 16. klub poprzedniego sezonu Serie A. Gra tam już dwóch Polaków: Jakub Kiwior i Arkadiusz Reca. Polski bramkarz podpisał dwuletni kontrakt z nowym klubem. Będzie występował z nr 69.