Konkurencja ze strony Gabriela Megalhaesa i Williama Saliby jest na tyle duża, że Jakub Kiwior musi zadowalać się aktualnie niemal wyłącznie występami w pucharach. Mimo że Arsenal zapłacił za niego w styczniu 25 milionów euro, Mikel Arteta bardzo rzadko stawia na Polaka. Do tej pory rozegrał on zaledwie 16 meczów dla "Kanonierów". Kiwior nie wybiegł w podstawowym składzie Arsenalu w żadnym z ostatnich trzech meczów i zaczyna powoli frustrować się brakiem szans. Trener nie ma wciąż zaufania do 23-latka, co może skończyć się jego odejściem. W mediach spekuluje się już na temat możliwego wypożyczenia. Miałoby dojść do niego w zimowym oknie transferowym. Jakiś czas temu włoskie media informowały o zainteresowaniu Kiwiorem ze strony AC Milanu. Jako że Pierre Kalulu po operacji wypadł z gry na przynajmniej cztery miesiące, Polak miałby szansę powalczyć w Mediolanie o miejsce w wyjściowym składzie. Roma dołącza do Milanu i pyta o Jakuba Kiwiora Poza Milanem dla Jakuba Kiwiora we Włoszech otworzył się jeszcze jeden kierunek. "TuttoMercatoWeb" podaje, że środkowy obrońca znalazł się w orbicie zainteresowań AS Romy. Jose Mourinho nie może obecnie korzystać z Chrisa Smallinga i Marashy Kumbulli, którzy są kontuzjowani. W miejsce jednego z nich mógłby wskoczyć Kiwior. Dodatkowo na początku roku Evan N'Dicka będzie rywalizował z Wybrzeżem Kości Słoniowej w Pucharze Narodów Afryki, przez co Mourinho wypadnie z kadry kolejny środkowy obrońca. Włoskie media przekazują, że Roma planuje zaproponować Arsenalowi półroczne wypożyczenie Jakuba Kiwiora. Oprócz reprezentanta Polski kandydatem do transferu jest także Eric Dier, który stracił miejsce w składzie Tottenhamu. Anglik w przeszłości miał okazję współpracować z Mourinho, który ceni sobie jego umiejętności. Przedstawiciele AS Romy muszą zatem zdecydować, czy wybrać Kiwiora, czy Diera.