Dopiero w ostatnim czasie Jakub Kiwior zanotował dwa występy z rzędu w wyjściowej jedenastce Arsenalu. Polak rozegrał 90 minut w ligowym spotkaniu z Sheffield (5-0) oraz przegranym meczu Pucharu Ligi Angielskiej z West Ham United (1-3). Wcześniej jednak reprezentant Polski rzadko pojawiał się na boisku. W całym sezonie był to dopiero jego piąty i szósty występ. Spadła głowa trenera w Bundeslidze. Sam postanowił odejść Włoskie media: AC Milan ruszył po Jakuba Kiwiora "La Gazzetta dello Sport" twierdzi, że sytuację Kiwiora chciałby wykorzystać AC Milan. Taką informację umieszcza nawet na okładce piątkowego wydania. Włoski klub już wcześniej był zainteresowany sprowadzeniem Kiwiora, ale ten zimą zeszłego roku zdecydował się na Arsenal. 23-letni obrońca doskonale zna realia Serie A, dzięki swojej wcześniejszej gry w Spezii. Milan szuka środkowego obrońcy, który mógłby stworzyć duet stoperów z Fikayo Tomorim. Kontuzji w ostatnim czasie nabawił się Pierre Kalulu, a Simon Kjaer nie jest w stanie co trzy dni grać na niezbędnej intensywności. Milan mógłby być zainteresowany wypożyczeniem reprezentanta Polski zimą, a nawet transferem definitywnym.